五爱高中位于上海市中心城区南部，毗邻2010年上海世博会园区。它成立于1889年，始名“惠中中学”，由美国教会安息浸礼会创办。1951年，市政府接管后改名为五爱中学，1978年被政府确定为区级重点中学。香港实业家李惠利先生于1991年捐款助学，学校更名为李惠利中学。1999年9月，初中离开，高中更名为五爱高中，肇周路420号迁至制造局路666号(上海师范大学原址)，成为中心城区规模较大的区域重点中学，具备寄宿条件。2001年秋季，经市教委批准，学校开始跨区招收徐汇、静安、浦东、普陀、长宁、黄浦等区的学生。
学校占地面积约38亩，环境优美，亭台楼阁、花草树木，是上海的园林校园景观“花园单位”。学校设有行政、教育、实验、综合、艺术、住宿、闭路电视、计算机、投影仪、语音室、广播中心、计算机室、电子教室、多媒体教室、电子阅览室、室内篮球场、室外篮球场、排球场、足球场、艺术体操室等场馆资源丰富，师生可开展各种教育教学活动。五爱高中有27个教学班，学生近1100人。在校教职工138人，其中高级教师25人，一级教师43人，区学科带头人1人。学校拥有一支德才兼备、敬业热爱岗位、作风扎实、乐于奉献的教师队伍，教学氛围和谐。在教育改革形势下，学校领导和教师积极学习二期课程改革理念，转变教育理念，学习和掌握现代教学手段，如互联网技术、多媒体课件技术和TI数学教学技术，努力探索研究性学习的教学模式，师生共同努力创造 “学习化校园”。
学校教育以“人文素养丰富，综合能力提高”为了实现基本的培训目标，强调在师生共同发展的基础上，提高学生的自我管理和自主发展，通过师生共同发展社区提高学生的综合能力。学校以“五爱学生，四有新人”为了校训，培养了一大批优秀学生，其中清华、北大、复旦、交大等名校录取的人很多，1996年还有一名“理科状元”。学校双语教学深受社会各界好评，被确立为上海双语教学实验学校。近年来，学生不仅在市、区级英语、物理、化学竞赛、写作、演讲、朗诵、摄影等竞赛中获得一、二等奖，而且社区活动和课外活动丰富多样。这所学校是传统的篮球学校，男篮在上海乃至全国各类中学生篮球比赛中屡获冠军。学校管理乐队以参加各种表演而闻名，培养了大量的艺术人才。此外，环保社、漫画社、戏剧社、原创音乐社等社区活动蓬勃发展。此外，学校非常重视在学生中开展志愿者服务活动。学校交通安全宣传小组和周公馆讲解小组取得了小成绩。学生们还创立了中国第一个“中学生交通安全网站”，“走进社区，为社会服务”意识深深扎根于学生的头脑中。邓小平理论学习不懈，形式多样，理论学习与实践活动相结合，常学常新。学校以“人文教育”为办学特色，以“丰富的人文素养，提高综合能力”为了培养目标，进行了课程改革和课堂教学改革。学校着力建设师生共同发展社区，强调在师生共同发展的基础上实现培养目标。学校以“五爱学生，四有新人”对于校训，并形成“文明、礼貌、诚实、进取”的校风，“严谨、活泼、务实、创新”的教风和“勤奋、勤奋、自主、自创”的学风。
在全校师生的共同努力下，学校近两年高考成绩突出：2006年高考成绩创历史新高，2007年高考成绩取得重大突破。与该地区类似学校相比，本科课程的达到率增长最大，并获得了上级领导的奖励。
学校曾获区“文明单位”、区“教学成绩显著的单位”、市“中小学生行为规范示范学校”、“上海市教育体系德育先进集体”、“上海群众体育先进集体体育先进集体”等荣誉称号，是“李秋平篮球俱乐部”成员单位。
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